Publicó por primera vez como poeta en la Revista de Occidente en 1988. Al recibir su primer libro, Hospital de Inocentes (1989), Juan Carlos Onetti escribió: “Muy pocas veces me produce alegría contestar a los autores que me envían sus obras. Este es un caso distinto. Me hace feliz escribirle porque su libro HOSPITAL DE INOCENTES es muy bueno y de manera misteriosa siento que coincide con mi estado de ser cuando estoy escribiendo”. También mereció el reconocimiento espontáneo de otros ilustres autores, que destacaron la belleza, fuerza y hondura de esta poesía: así, Camilo José Cela encontró “tan hondos y hermosos” los poemas, y esto escribieron Ernesto Sabato (“Son magníficos”), Miguel Delibes (“Envidio la fuerza de su verso”) o Carmen Martín Gaite (“me han conmovido extrañamente. Porque salen de un pozo muy oscuro y verdadero”).

Ha publicado también Ética confirmada (1990), Tierras (1996), Los versos del fantasma (2003), El anarquista de las bengalas (2005), finalista del premio Quijote 2006, que concedía la Asociación Colegial de Escritores de España al mejor libro publicado en el año mediante votación de sus socios, y Absurdos principios verdaderos (2011).

Ha colaborado en las primeras revistas de España, Europa y América, y ha sido traducido al inglés, francés, alemán, italiano, danés, portugués, rumano, albanés y holandés.

Es autor de un libro de arte con el pintor Lluís Ribas, Els colors del blanc (2008). Se han editado dos antologías de su poesía en Francia (Le théologien dissident, Paris, 2008, y La poésie est un fond d’eau marine, Paris, 2011), una en Brasil (Donde tirita el nombre/Onde treme o nome, Sao Paulo, 2010) y otra en los Países Bajos (Desde mi ventana oscura/Vanuit mijn donkere raam, Deventer, 2016).

El año 2009, después de veinte años de silencio, volvió a escribir poesía con gran intensidad, exactamente un conjunto de 942 poemas, que se ha dado a conocer en una tetralogía en la histórica colección El Bardo -La poesía es un fondo de agua marina (2011), Los soles por las noches esparcidos (2013), Hasta el final camina el canto (2015) y Sobre el cielo imposible (2016)-, y a ésta se han sumado con posterioridad los libros La lucidez del alba desvelada (2017), La antigua luz de la poesía (2017), Poesía en Roma (2018), libro escrito en Roma y que constituye una vivencia de la poesía y de Roma. La hispanista brasileña Ester Abreu Vieira de Oliveira ha publicado un libro dedicado a su obra poética, con un estudio de la misma y también una antología de su poesía en edición bilingüe castellano-portugués: A arte poetica de Santiago Montobbio (Analisi e traduçao) (Editorial Opçao, Brasil, 2017). Nicaragua por dentro (2019) es su nuevo libro de poemas, publicado también en la colección El Bardo.